الملخص على التوالي. المقدمة: .)Chryssavgi et al., 2008 ;Hayder et al., 2008b; Yoshimura et al.,2008(

فحل وآخرون-المجلة السورية للبحوث الزراعية 5)1(:77-67. آذار/مارس 67 2018 تركيب الزيت العطري ألو ارق نبات اآلس الشائع.L Myrtus communis في سوري ة )1( عمر فاروق محمد مروان فحل *)1( ووليد منصور )2( وفاتح خطيب )( وبدر الدين جلب 1((. مركز البحوث العلمية الز ارعية بحلب الهيئة العامة للبحوث العلمية الز ارعية دمشق سورية. )2(. قسم الموارد الطبيعية المتجددة والبيئة كلية الز ارعة جامعة حلب حلب سورية. )(. قسم وقاية النبات جامعة حلب كلية الهندسة الز ارعية حلب سورية. )* للم ارسلة: م. عمر فاروق فحل. البريد اإللكتروني:.)ofaroukfa@gmail.com تاريخ االستالم: 2016/12/17 تاريخ القبول: 2017/01/29 الملخص ن ف ذ هذا البحث لتحديد كمي ة الزيت العطري المستخلص من أو ارق نبات اآلس.L Myrtus communis باستخدام التقطير المائي والتعر ف على التركيب الكيميائي للزيت العطري ومكو ناته الرئيسي ة والثانوي ة وتحديد كمي اتها بواسطة جهاز الكرموتوغ ارفيا الغازي المرتبط بمطياف الكتلة.GC-MS ج معت العي نات في شهر تشرين الثاني/نوفمبر عام 201 من ثمانية مواقع مختلفة في ظروفها المناخي ة )حلب وزرزور والزعينية وقطرة الريحان والريحانة وكسب ومشتى الحلو ومصياف(. ق د رت كمي ة وتركيب الزيت على أساس الوزن الجاف لأو ارق. اختلفت كمي ة الزيت بين الطرز المدروسة في المواقع المختلفة حيث ت اروحت ما بين )0.55-0.46 مل( دون أن يكون هناك فروق معنوي ة فيما بينها. تم التعرف على )18( مرك با من مكو نات الزيت العطري لآس وكانت هناك فروق معنوي ة في )1( مرك با. تفو ق مرك ب 1,8-Cineole بنسبة )%18.85( مقارنة مع بقي ة المكو نات يليه مركب α-pinene بنسبة )%16.9(. بينما بلغت أقل نسبة لمرك ب )%0.1(. Myrcene كما أظهرت النتائج تفو ق المناطق الر طبة وشبه الر طبة بالمحتوى العالي من مرك بات الهيدروكربونات أحادية التربين على المناطق شبه الجافة بينما تفو قت المناطق شبه الجافة بالمحتوى العالي من المرك بات أحادية التربين األوكسيجينية. ترواح المحتوى الكلي لمكو نات الزيت بين )78.5- %86.26(. وبلغت نسبة المكو نات الرئيسي ة والثانوي ة من المحتوى الكلي )%22.71-59.45( على التوالي. الكلمات المفتاحية: الزيت العطري.L Myrtus communis الكروموتوغ ارفيا الغازي مكونات الزيت التقطير المائي. المقدمة: ينتمي نبات اآلس إلى الفصيلة اآلسي ة Myrtaceae نباتاتها إم ا شجي ارت أو أشجار وتضم حوالي 150 جنسا وأكثر من 5500 نوعا تقريبا 2008( al.,.)heywood et al., 2007; Govaerts et الفصيلة اآلسية ممثلة باآلس العطري أو الشائع L. M. communis في مناطق واسعة من حوض البحر األبيض المتوسط )2012 al., )Ahmed and Vardar ;197 Migliore et ومنها سورية حيث ينتشر في الطبيعة بشكل واسع في األجام والتالل في الالذقية وبداما وصافيتا وقصطل معاف وفي شمال حلب )1896 Post,.)Moutered, ;1966 ي عتبر نبات اآلس من بين النباتات الطبي ة والعطري ة ذو قيمة اقتصادي ة وبيئي ة هامة جدا Bruna et al., );2007 وقد است عمل اآلس ألغ ارض صناعي ة وغذائي ة وطبي ة وتزييني ة وبيئي ة منذ القدم.)Mulas et al., )1998 )Angels water( حيث تنتج أو ارق وأزهار ولحاء نبات اآلس مستخلصا معروفا باسم ماء المالئكة.)Wahid, 201 الذي يتمي ز ب ارئحة عطري ة منعشة وي عد مهم ا في صناعة العطور) 1992 Jimenez,.)Boelens and كما ي ستخدم الزيت العطري المستخلص من نبات اآلس في حفظ األغذية وعالج النبيبات الكلوية وتفتيت حصى الكلية وعالج داء الس كري وكمطهر ولمعالجة أم ارض المثانة والروماتيزم ويستخدم الضط اربات الجهاز التنفسي وفي العالجات المهبلي ة والحقن الشرجي ة )2001.)Fournier, يحتوي زيت نبات اآلس العطري )األساسي( مواد مضاد ة لأكسدة من مصادر طبيعي ة تفيد في صحة اإلنسان وتضاهي المواد الصناعي ة 2011( al.,.)hayder et al., 2004-2008a; Gortzi et al., 2007; Sumbul et ولزيت اآلس خواص بيولوجي ة هام ة من خالل الفينوالت الموجودة فيه مثل التوكوفيروالت وحمض الفينوليك والتانينات والفالفونيدات.)Chryssavgi et al., 2008 ;Hayder et al., 2008b; Yoshimura et al.,2008(

فحل وآخرون-المجلة السورية للبحوث الزراعية 5)1(:77-67. آذار/مارس 68 2018 وتدخل مستخلصاته في صناعة العديد من العقاقير الطبي ة والصيدالني ة )2011 al.,.)pichon et al., ;199 Sumbul et كما أظهر الزيت األساسي فعالي ة جي دة ضد بكتريا Antonella et al., 2007;( Mycobacterium tuberculosis, Helicobacter pylori Ghani et al., );1920 للنبات بشكل عام منافع غذائي ة جم ة ومحتوى عالي من الفيتامينات ومقو ي لأعصاب.)Zanetti et al., 2010 al., 2004.)Flaminia et في الوقت الحاضر ت عتبر شجي ارت اآلس طبيعي ة االنتشار مصدر المادة األولي ة فقط الستخالص الزيت والعمليات الصناعي ة مثل صناعة سائل حلو نموذجي )عصير ثمار اآلس( )1999 al.,.)mulas et االستعمال المستمر للمصادر الطبيعي ة لآس بسبب الطلب الكبير عليه من أجل استخداماته العديدة أد ى إلى تناقص مساحاته في الطبيعة. وهنا يجب ات خاذ خطوات لتجن ب انق ارض هذا النوع من بيئته الطبيعي ة وتقليل التنو ع الو ارثي وفي أسوء األحوال اختفاء النوع )1998 al.,.)mulas et الزيت العطري لنبات اآلس ذو لون أصفر أو أصفر مائل لالخض ارر ي ستخلص من األو ارق واألفرع والثمار واألزهار بعملية التقطير المائي )201 al., (. Nadkarni, ;1989 Ghnaya et يعتمد إنتاج الزيت ونوعي ته على منطقة اإلنتاج وفصل الحصاد وطول فترة التقطير Chryssavgi( Boelens and Jimenez, 1992; Musa et al., 2005; al., 2008.)et وتختلف نسبة كمي ة الزيت تبعا للجزء النباتي حيث تقد ر ما بين %0.5-0.4 في األو ارق وفي األزهار %0.4 بينما ت قد ر في الثمار الغير الناضجة بنحو %0.5 وفي الثمار الناضجة بنحو %0.02 )198.)Giacomo, بي ن )199) Lawrence, أن التركيب الكيميائي لزيت اآلس ينتمي لنمطين أساسيين وهما:.)1,8-cineole( والتربينات المؤكسجة )á-pinene, limonene( وهو غني بالتربينات Cineoliferum type - )terpenil acetate, linalyl acetate, bornyl acetate( وهو غني باإلست ارت التربينية Myrtenilacetatiferum type - كما أشار )2002) Borcic, Jerkovic and أن كحول التربين موجود في مختلف المكونات الطي ارة للزيت األساسي وهناك خمسة مكو نات تربينية سائدة موجودة في زيت اآلس وبنسب مختلفة حسب الجزء النباتي: linalool(.)myrtenyl acetate, 1,8-cineole, á-pinene, limonene, في األوارق )%0.7-0.19( في األزهار )%0.26-0.21( في الثمار )%0.1-0.0(. اختلفت الد ارسة على المواد الفع الة التي يحتويها نبات اآلس نوعا وكم ا من نبات آلخر تبعا لموقعه الجغ ارفي والظروف البيئي ة وطبيعة التربة )1992 Rhizopoulon,.)AL-Zuhaeri, ;1982 Diamntoglou and قام )2011) Mulas, )Melis and بد ارسة تسعة نباتات مزروعة من نبات اآلس حيث حل لوا أو ارقها لمعرفة إنتاج الزيت األساسي وتركيبه خالل موسمين وقد تبي ن بأن تركيب وغل ة الزيت في األو ارق على أساس الوزن الجاف تختلف حسب سنة الجمع والفصل بمدى يت اروح من ) 10.7-0.6 غ/كغ( في الز ارعات المختلفة. شمل تركيب الزيت العطري األساسي المستخلص من أو ارق نبات اآلس المكو نات الرئيسية التالية: limonene, α-pinene, α-terpineol, terpinolene isomer1,. وشمل أيضا المكو نات الثانوية األخرى: 1,8-cineole, linalool, geranyl-acetate.linalyl-acetate, α-humulene, terpinolene-isomer2, p-cymene, geraniol إن المحتوى الكلي للمكو نات الثانوي ة كان أقل من ) 10 غ/كغ(. وفي د ارسة أ جريت في تركيا تم استخالص الزيت األساسي من الوزن الجاف ألو ارق نبات اآلس بعملية التقطير وتحديد المكو نات بواسطة GC-MS وذلك عند ثالث نسب مختلفة للزيت %0.46 %0.5 %0.47 على التوالي فبلغ العدد الكلي لمكو نات الزيت )58( والمكو نات الرئيسية من الزيت المستخرج من األو ارق.pinene, cineole, linalool, terpineol والمكو نات الرئيسي ة تمثل %84.21 %8.46 %8.01 وفق نسب الزيت المختلفة. والنتائج تؤك د على تأثير وقت الجمع في محتوى وتركيب الزيت حيث يتفاوت التركيب كم ا ونوعا باختالف فترة الجمع ( 2005 al.,.)musa et وقد وجد بأن تركيب الزيت األساسي الناتج من األو ارق المحصودة في الشتاء مشابه لتركيب الزيت الناتج من األو ارق المحصودة في الربيع. كما قد يلعب النمط الو ارثي دو ار في التغي ارت الكيميائي ة للزيت العطري المستخلص من أو ارق اآلس )2002a.)Mulas et al., قام )2010) al., Dukic et بدارسة خواص الزيت العطري ألو ارق نبات اآلس حيث ج معت العي نات النباتية من أماكن متباعدة في الشمال والجنوب في صربيا وكانت المكو نات الرئيسية هي: α-pinene, limonene, 1,8-cineole, linalool, myrtenyl-acetate وباختالفات معنوي ة بين أهم مرك بين:) %21.6 (%5.4 myrtenyl-acetate )α-pinene (%14.7 %5.9),. كما وجد )2000) al., Ozek et أن الز يت األساسي المستخلص من أو ارق نبات اآلس بالتقطير والنامي في تركيا هام من الناحية الطبي ة ويحتوي على 1,8-cineole, linalool, myrtenyl-acetate, myrtenol كمكو نات أساسي ة. وبي ن )2008) al., Aidi et عند د ارسة صنفين من نبات اآلس النامية بري ا في شمال تونس أن الزيوت األساسية المستخلصة والتي تم تحديد مكو ناتها بجهاز GC اختلفت في نسب الزيت وتفو ق أحد الصنفين على اآلخر بشكل معنوي وأن هذه النسب قد تغي رت خالل الم ارحل التطوري ة المختلفة. وأن أعلى كمي ة للزيت كان في مرحلة اإلزهار لكال الصنفين. كذلك تم ت د ارسة حوالي 12 مجتمعا بري ا لآس في تونس في ثالث مناطق بيومناخية مختلفة رطبة ونصف رطبة وشبه جافة

فحل وآخرون-المجلة السورية للبحوث الزراعية 5)1(:77-67. آذار/مارس 69 2018 الموقع حلب زرزور وتم استخالص الزيت األساسي بواسطة مذيب هو الهكسان وذلك من األو ارق المهروسة كما ح ل لت المكو نات بواسطة جهاز GC وجهازMS GC- حيث تم التعرف على 24 مرك با شك لت %79.10 من الزيت والمكو نات الرئيسية كانت: 1,8-acineole(%15.96).α-pinene(%19.20), أم ا المكو نات الهام ة األخرى فكانت:.linalool (%7.66), α-terpineol (%7.51), limonene (%5.75( اختلفت النسب المئوية لكل المكو نات بين المجتمعات وفيما بينها وكانت المرك بات الرئيسي ة التي ظهر االختالف فيها وفقا للمناخ األحيائي هي: )Messaoud et al., 2005( -Pinene, camphene, 1,8-cineole a. وبصورة عام ة تبي ن من خالل العديد من الد ارسات أن الزيت العطري ألو ارق اآلس يحتوي المركبات التالية: 1,8-cineole, α- pinene, methyl eugenol, α-terpineole, trans-carveole, cis-carveole, geraniol, limonene, linalool, methyl geranate, α -terpinyl acetate, neryl acetate, β-caryophyllene, myrcene, sabinene, myrcene, p-cymene, c-terpinene, linalyl acetate, geraniol, camphene, butyl butyrate myrtenol, p-cymol, β-pinene. (Medicinal Plants of India, 1987; Yadegarinia et al., 2006; Montoro, 2006; Akin et al., 2007;. )Sacchetti et al., 2010 نظ ار ألهمي ة نبات اآلس العطري واستخداماته المتعددة وخاص ة من الناحية الطبي ة لزيت اآلس ومكو ناته الفع الة باإلضافة إلى التدهور الحاصل للنبات نتيجة الت عديات غير المدروسة في بيئته الطبيعية. يهدف البحث لتحديد كمي ة الزيت العطري المستخلص من أو ارق نبات اآلس. L Myrtus communis والتعر ف على التركيب الكيميائي للزيت العطري من حيث مكو ناته الرئيسية والثانوية في مناطق تواجده المختلفة. مواد البحث وط ارئقه: 1- المادة النباتية: أ خذت عي نات ورقية من المجموع الهوائي من شجي ارت اآلس في تشرين الثاني من عام 201 الستخالص الزيت العطري وتحديد تركيبه الكيميائي ومكو ناته في ثمانية مواقع مختلفة في ظروفها المناخية وارتفاعها عن سطح البحر وتربتها. حلب زرزور )شبه جافة(. الزعينية قطرة الريحان الريحانة )شبه رطبة(. مصياف مشتى الحلو كسب )رطبة( )الجدول 1(. الزعينية قطرة الريحان مصياف مشتى الحلو كسب الريحانة خط الطول 7 º 05ˊ95ˊˊ الجدول 1. الظروف البيئية للمواقع المدروسة خط العرض 6 º 12ˊ55ˊˊ االرتفاع م 7 الهطول المطري مم 5.9 468.2 557.4 568.6 1242.5 1257.8 1281.1 620.4 92 50 274 502 224 742 6 5 º 58ˊ10ˊˊ 5 º 51ˊ00ˊˊ 5 º 0ˊ00ˊˊ 5 º 0ˊ2ˊˊ 5 º 52ˊ10ˊˊ 5 º 54ˊ 92ˊˊ 5 º 5ˊ19ˊˊ 6 º 20ˊ00ˊˊ 6 º 1ˊ20ˊˊ 6 º 14ˊ70ˊˊ 6 º 20ˊ84ˊˊ 6 º 15ˊ47ˊˊ 5 º 58ˊ74ˊˊ 6 º 15ˊ10ˊˊ الصخرة األم مارن مارن مارن كلس كتيم كلس كتيم كلس كتيم امفيبوليت سربنتين 2- ط ارئق العمل: 1-2- استخالص الزيوت العطرية: استخلصت الزيوت العطرية ألو ارق نباتات اآلس المدروسة وفق طريقة طريقة التقطير المائي Hydrodistillation باستعمال جهاز كالفنجر Clevenger في مخبر البحوث والد ارسات العليا في كلية الصيدلة جامعة حلب وذلك بتحضين العي نات في حم ام مائي عند درجة حرارة ) م ) º لعدة ساعات وفق الطريقة المقترحة من قبل دستور األدوية البريطاني )1996 Pharmacopoeia,.)British حيث ن ظ فت العي نات من األتربة والشوائب ثم ج ف فت في الظل. س حقت العي نة قبل عملية التقطير مباشرة ثم وزنت كمي ة غ من كل عي نة وأ ضيفت إلى كمي ة 1 ليتر ماء في جهاز التقطير حيث تم الت سخين عند درجة ح اررة م º لمدة ثالث ساعات حيث تتطاير الزيوت العطري ة مع البخار ثم تتم عملية تكثيف للبخار حيث يطفو الزيت فوق الماء. تم سحب الزيت من خالل صنبور الجهاز بإضافة داي كلورو ميتان الذي يؤد ي إلى نزول الزيت للطبقة السفلى. ثم )Na 2 ثم ح فظ الزيت So 4 تم التخلص من الماء ال ازئد الموجود مع الزيت المستخلص باستخدام كبريتات الصوديوم الالمائية ( العطري المستخلص في عبوات زجاجية داكنة عند درجة ح اررة 4 م º لحين االستخدام.

فحل وآخرون-المجلة السورية للبحوث الزراعية 5)1(:77-67. آذار/مارس 70 2018 2-2- تحديد كمية الزيوت العطرية ونسبة االستخالص: تم تحديد نسبة الرطوبة للعي نات الطازجة بتجفيفها بالفرن على درجة ح اررة 105 مئوية لمدة أربع ساعات ثم ح سب الفرق بالوزن قبل وبعد التجفيف. ثم قيست كمي ة الزيت المستخلص )مل( وتم تحديد نسبة االستخالص )كمي ة الزيت التي تم الحصول عليها من وزن محدد من األو ارق( على أساس الوزن الجاف لأو ارق حيث تم عزل الشوائب عن األج ازء النباتية الم ارد استخالص زيتها العطري ووزنها بعيد القطاف ويسم ى بالوزن الرطب. ثم جف فت العي نات بالظل وأخذ وزن محدد من العي نات الم ارد استخالص زيتها العطري ويسمى بالوزن الجاف. قيست كمي ة الزيت العطري المستخلص من أو ارق اآلس المجففة والمطحونة. ثم حسبت نسبة االستخالص من المعادلة التالية: كمية الزيت المستخلص )مل( نسبة االستخالص الجاف )مل/غ( = كمية األج ازء النباتية الجافة )غ( -2- تحديد المكونات األساسية للزيوت العطرية: تم تحديد التركيب الكيميائي للزيوت العطرية المستخلصة ومكو ناته األساسية باستخدام تحاليل تقانات التفريق اللوني الغازي بجهاز الكرموتوغ ارفيا الغازي المرتبط بمطياف الكتلة.)Gas Chromatography-Mass Spectrometry( GC-MS المتوف ر في مخبر الد ارسات العليا في كلية العلوم بجامعة دمشق. - شروط التحليل: - عمود قطبي. 2 : DB -طوله 60 متر ا ونصف القطر 250 ميكرومتر وبسماكة 0.25 ميكرومتر. - الغاز الحامل الهليوم. - التدفق 0.9 مل/دقيقة. - نسبة التجزئة 1:5. - درجة ح اررة الحاقن 240 م. º - البرمجة الح اررية كما يلي: درجة ح اررة العمود البدائية 60 م º ترتفع بعدها إلى م º بمعدل 20 م º /دقيقة. ثم ترتفع إلى 140 م º بمعدل 5 م º /دقيقة. ثم ترتفع إلى 200 م º لمدة دقيقة بمعدل 2.5 م º /دقيقة. ثم ترتفع إلى 220 م º بمعدل 5 م º /دقيقة. ثم ترتفع إلى 20 م º بمعدل 25 م º /دقيقة. وتبقى درجة الح اررة ثابتة على 20 م. º المدة اإلجمالية للتحليل 9.4 دقيقة. ثم يحل الزيت بمذيب الهكسان وأخذ 2 مكرولتر وحقنها في الجهاز. - التحليل االحصائي: حل لت النتائج ببرنامج.V 2 SPSS إليجاد أقل فرق معنوي فيما بينها عند مستوى معنوية 1%. النتائج والمناقشة: 1- تحديد نسبة وكمية الزيوت العطرية: حسبت نسبة الرطوبة في العينات الطازجة واستخلص الزيت العطري لعينات ورق اآلس من ثمانية مواقع مختلفة ثم قيست كمية الزيت المستخلص وحسبت بالملي ليتر وحسبت نسبة االستخالص الجافة )الجدول 2(. المواقع نسبة الرطوبة % الوزن الجاف للعينة غ كمية الزيت مل نسبة االستخالص زمن االستخالص زرزور 2.56 0.46 0.0046 الجدول 2. نسبة الزيت المستخلص وكميته في األنواع المدروسة الزعينية.47 0.47 0.0047 كسب 42.9 0.52 0.0052 مشتى الحلو 41.62 0.55 0.0055 قطرة الريحان 5.2 0.47 0.0047 الريحانة 6.9 0.48 0.0048 حلب 0.6 0.5 0.005 مصياف 9.84 0.51 0.0051 يتبي ن من الجدول )2( أن نسب الرطوبة في العي نات المدروسة ت اروحت بين )%42.9-0.6(. تفاوتت نسبة الزيت العطري المستخلص وكمي ته بطريقة التقطير المائي من موقع إلى آخر دون أن يكون هناك فروق معنوي ة فيما بينها. حيث بلغت أعلى كمي ة للزيت 0.55 مل في موقع مشتى الحلو بينما كانت أقل كمية 0.46 مل في موقع زرزور. بلغ متوسط كمية الزيت 0.50 مل وهذا يتوافق مع ما ذكره )201 al., (. Messaoud et al., ;2011 Ghnaya et ت اروحت نسب االستخالص الجاف بين من.)%0.0055-0.0046(

فحل وآخرون-المجلة السورية للبحوث الزراعية 5)1(:77-67. آذار/مارس 71 2018 2- تحديد المكونات األساسية للزيوت العطرية: تم تحديد البنية الكيميائية لمكونات الزيت العطري باستخدام تقانة الكرموتوغ ارفيا الغازية الشعرية المرتبطة بمقياس طيف الكتلة حيث حيث تم الحصول على أطياف الكتلة للمكونات األساسية الموجودة في الزيت العطري لنبات اآلس.L Myrtus communis كما هو مبي ن بالمخطط )1(. المخطط 1. قمم مكونات الزيت العطري في نبات اآلس.L Myrtus communis في موقع كسب باستخدام تقانة الكروماتوغرافيا الغازية الشعرية )GC-MS( بي ن تحليل التركيب الكيميائي للزيت العطري وجود )18( مركبا أساسيا تم التعرف عليها وعلى الصيغ الكيميائية المف صلة والمجموعة الكيميائي ة التي تنتمي إليها هذه المركبات وزمن االحتفاظ )الجدول (.

فحل وآخرون-المجلة السورية للبحوث الزراعية 5)1(:77-67. آذار/مارس 72 2018 الجدول. مكونات الزيت العطري في نبات اآلس وزمن االحتفاظ المركب الصيغة المفصلة الصيغة الكيميائية المجموعة الكيميائية زمن االحتفاظ/دقيقة C10H16 أحادي تربين هيدرو كربون 5.02 alpha-pinene C10H16 أحادي تربين هيدرو كربون 6.09 Camphene C10H16 أحادي تربين هيدرو كربون 6.78 Myrcene C10H16 أحادي تربين هيدرو كربون 6.9 alpha-terpinene C10H14 أحادي تربين هيدرو كربون 9.77 p-cymene C10H16 أحادي تربين هيدرو كربون 10.7 Limonene 12.6 C10H18O أحادي تربين ايتير 1,8-Cineole 12.9 C10H18O أحادي تربين كحولي Linalool 1.6 C10H18O أحادي تربين كحولي alpha-terpineol 1.72 C10H16O أحادي تربين كحولي Myrtenol 14 C12H20O2 أحادي تربين استر Linalyl Acetate 14.25 C10H18O أحادي تربين كحولي Beta-Fenchyl Alcohol 20.71 C12H18O2 أحادي تربين استر Myrtenyl Acetate 22.7 C12H20O2 أحادي تربين استر Neryl Acetate 22.5 C12H20O2 أحادي تربين استر Geranyl Acetate 2.8 C11H14O2 أحادي تربين فينولي Methyl Eugenol 25.58 C12H20O2 أحادي تربين استر α-terpinyl Acetate C15H24O أحادي ونصف تربين إيتيري 26.7 Caryophyllene Oxide

فحل وآخرون-المجلة السورية للبحوث الزراعية 5)1(:77-67. آذار/مارس 7 2018 يتبي ن من الجدول )( أن المركبات الكيميائية في الزيت العطري لآس انقسمت إلى مجموعات كيميائية وبنسب مختلفة من متوسط المحتوى الكلي للزيت )%82.15(. مركبات أحادي تربين هيدروكربون )6( مركبات بأعلى نسبة مقارنة مع باقي المجموعات %25.45 وهذا يتوافق مع )2016 al., )Badraet وأحادي تربين كحولي )4( مركبات بنسبة %19.59 وأحادي تربين ايتير )مركب واحد( بنسبة %18.85 وأحادي تربين استر )5( مركبات بنسبة %15.05 وأحادي تربين فينول )مركب واحد( بنسبة %2.74 وأحادي ونصف تربين ايتير )مركب واحد( بنسبة %0.48 الجدول )4(. الجدول 4. مكونات الزيت العطري في أوراق نبات اآلس ونسبها المئوية المركب زرزور النسب المئوية لمركبات الزيت العطري ألوراق اآلس في المواقع المدروسة الزعينية كسب مشتى الحلو قطرة الريحان الريحانة حلب مصياف المتوسط 16.9 18.87 b 11.26 e 16.08 bc 16.26 bc 19.56 b 2.47 a 17.20 bc 12.71 d α-pinene 0.54 0.67 b 0.14 bc 0.61 b 0.51 b 0.76 b 0.89 a 0.54 b 0.19 bc Camphene 0.1 0.29 0.2 0.1 0.2 0.6 0.42 0.26 0.0 Myrcene 0.42 0.50 a 0.15 bc 0.9 ab 0.4 ab 0.51 a 0.55 a 0.41 ab 0.19 bc α-terpinene 0.45 0.41 bc 0.54 ab 0. bc 0.5 ab 0.45 ab 0.9 bc 0.45 ab 0.69 a p-cymene 6.80 7.2 a 2.2 bc 5.18 ab 6.11 ab 8.21 a 9.54 a 5.60 a.21 bc Limonene 18.85 20.68 ab 12.1 de 17.27 bc 16.85 bc 22.44 a 2.58 a 17.89 bc 10.89 de 1,8-Cineole 11.94 8.54 ab 1.12 a 11.80 a 11.95 a 9.14 ab 8.80 ab 12.15 a 12.19 a Linalool.9 1.04 a 5.87 a 2.12 a 2.64 a 1.65 1.2 2.74 a 5.15 a ALPHA- TERPINEOL 0.72 0.41 ab 1.97 a 0.5 ab 0.59 ab 0.7 ab 0.28 ab 0.6 ab 1.78 a Myrtenol.47 2.0 bc 6.97 a.5 bc.29 bc 1.65 bc 1.8 de.17 bc 5.67 ab LINALYL ACETATE.54 2.79 4.27.56.12 2.9 2.81 4.82 4.02 β-fenchyl ALCOHOL 4.9.26 ab 10.29 a 4.29 ab 4.51 ab 1.57 bc 2.29 ab 4.19 ab 9.05 a Myrtenyl ACETATE 0.65 0.6 0.71 0.67 0.70 0.58 0.59 0.64 0.68 α-terpinyl acetate.75 2.95 ab 6.24 a.65 ab.44 ab 2.20 ab 2.24 ab.66 ab 5.64 a NERYL ACETATE 2.74 1.48 ab 5.4 a 2.9 ab 2.1 ab 1.14 ab 2.17 ab 2.26 ab 4.82 a Geranyl acetate 2.25 2.08 2.25 2.18 2.6 2.14 2.1 2.40 2.4 Methyl eugenol 0.48 0.44 0.46 0.51 0.52 0.46 0.50 0.51 0.41 Caryophyllene oxide 82.15 78.69 87.46 78.5 78.5 78.85 86.01 82.85 86.26 المجموع * تشير األحرف المتشابهة في نفس السطر إلى عدم وجود فروق معنوية عند مستوى معنوية 1%. يتبي ن من الجدول )4( أن المحتوى الكلي للزيوت العطرية ترواح بين )78.5-86.26(% في المواقع المدروسة. وتمث لت المرك بات الرئيسية بنسبة وصلت إلى )%59.45( بالتالي: 1,8-Cineole,(%18.85) α-pinene,(%16.9) Linalool (%4.9). acetate.(%11.94), Limonene (%6.80) Myrtenyl بينما بلغت نسبة المركبات الثانوية.)%22.71( وأشار التحليل اإلحصائي للنتائج لوجود اختالفات معنوية عند مستوى %1 بين المواقع المدروسة في )1( مركبا وهذا يتوافق مع )2005 al., )Messaoud et al., ;2005 Jamoussi et مع االختالف في النسب وبعض المركبات. تمي زت العينات في المناطق شبه الجافة )حلب زرزور( بمحتوى عال من المركبات أحادية التربين األوكسيجينية بأنواعها خاصة Myrtenyl acetate )9.05- %10.29(. بينما أعطت العينات في المناطق الرطبة )مصياف ومشتى الحلو وكسب( وشبه الرطبة )الزعينية وقطرة الريحان والريحانة( محتوى عال من مركبات هيدروكربونات أحادية التربين,( 20.68-2.58% ) 1,8-cineole (18.87-2.47%).α-pinene وهذا يتوافق مع ما توصل إليه )2011) al.,.messaoud et إن االختالف بنسب مكونات الزيت وطبيعتها بين المواقع يعود لالختالفات البيئية ونوعية التربة للمواقع المدروسة وهذا يتوافق مع )2010) al.,.dukic et

فحل وآخرون-المجلة السورية للبحوث الزراعية 5)1(:77-67. آذار/مارس 74 2018 والتي تشكل األنماط البيئية المرتبطة بمؤش ارت كيميائية حسب المكونات الخاصة بكل نمط بيئي وهي ذات استخدامات متعددة في مجال األدوية ومستحض ارت التجميل. وهنا يتوجب المحافظة على هذه األنماط في بيئتها الطبيعية من التدهور وهذا ما يتوافق مع )2002b).Mulas et al., وقد تختلف هذه المكونات المميزة لظروف بيئية في منطقة جغ ارفية إلى أخرى بسبب العامل الو ارثي 200( al.,.)thompson et االستنتاجات: 1- بلغ متوسط كمي ة الزيت العطري ألوارق نبات اآلس )0.50( مل دون أن يكون هناك فروق معنوية بكمية الزيت بين المواقع المدروسة. 2- تم التعرف على )18( مركبا من مكونات الزيت العطري ألو ارق نبات اآلس وكان هناك فروق معنوية في 1 مركبا. - تفوق مركب 1,8-Cineole بنسبة )%18.85( مقارنة مع بقية المكونات يليه مركبα-Pinene بنسبة )%16.9( بينما بلغت أقل نسبة لمركب )%0.1(. Myrcene 4- تفو قت المناطق الرطبة وشبه الرطبة بالمحتوى العالي من مركبات هيدروكربونات أحادية التربين على المناطق شبه الجافة بينما تفوقت المناطق شبه الجافة المركبات أحادية التربين األوكسيجينية. 5- ترواح المحتوى الكلي لمكونات الزيت بين )78.5-86.26(%. وبلغت نسبة المكونات الرئيسية والثانوية من المحتوى الكلي )%22.71-59.45( على التوالي. كلمة شكر: يتقد م الباحثون بالشكر لكلية الصيدلة جامعة حلب ولأستاذ أحمد أيوبي واألستاذ غسان أبو شامة لتسهيل إج ارء التحاليل الالزمة. الم ارجع: Ahmed, M.; and Y. Vardar (197). Distribution and Plasticity of Myrtus communis. Phyton (Austria). 15(1-2): 145-150. Aidi, W.; M. Baya; and M. Rahin (2008). GC comparative analysis of leaf essential oils from two myrtle varieties at different phenological stages chromatographia. 2009, 69: 45-150. Al-Zuhaeri, A.M. (1982). Study of some chemical and pharmacological properties of Myrtus communis. Msc. thesis Baghdad, Iraq. Antonella, D.; B. Giovanna; M. Paola; P.G. Antonio Mario; C. Mario; T. Bruno; P. Bianca; M. Antonio; S. Leonardo Antonio; F. Guido; and Z.S. Anna Lucia (2007). In vitro activity of essential oil of Myrtus communis L. against Helicobacter pylori, Int. J. Antimicrob Agents, 0(6): 562-56. Badra, B.; A. Saoudi; and A. Akila (2016). Essential oil chemical composition of myrtle growing in Northeastern Algeria and estimation of its antibacterial effectiveness. American Journal of Biochemistry and Biotechnology.12 (2): 110-121. Boelens, M.; and R. Jimenez (1992). The chemical composition of Spanish myrtle oils. Part II. J. Essent. Oil Res., 4. 49 5. British herbal pharmacopoeia. (1996). British Herbal Medicine Association. London. Bruna, S.; C. Cervelli; and A. Mercuri and B. Ruffoni (2007). Conservation and characterization of Myrtus communis L. germplasm. Pp 70-75. Chryssavgi, G.; P. Vassiliki; M. Athanasios; T. Kibouris; and M Komaitis (2008). Essential oil composition of Pistacia lentiscus and Myrtus communis L: Evaluation of antioxidant capacity of methanolic extracts. Food Chem., 107: 1120 110. Diamntoglou, S.; and S. Rhizopoulon (1992). Proline accumulation in sapwood, bark and leaves of three evergreen conifers. J. plant physiol., 140: 61-65. Dukic, M.N.; D. Bugarin; S. Grbovic; C.D. Mitic; G.B. Vukovic; D. Orcic; E. Jovin; and M. Couladis; (2010). Essential oil of Myrtus communis L. as a potential antioxidant and antimutagenic agents molecules. 15: 2759-2770. doi:10.90/molecules15042759. Fournier, P. (2001). Catalogue des plante medicinales et de France in: Lechevalier Paris (Ed.). :14 48., 11 21.

فحل وآخرون-المجلة السورية للبحوث الزراعية 5)1(:77-67. آذار/مارس 75 2018 George, E.P. (1896). Flora of Syria, Palestine, and Sinai from the Taurus to Ras Muhammas and from the Mediterranean Sea to the Syrian Desert. Giacomo, M. (198). Gas chromatographic mass spectrometric investigations of the volatile components of myrtle berries (Myrtus communis L.). Journal of Chromatography A. 264: 04-11. Gortzi, O.; S. Lalas; L. Chinou; and J. Tsaknis (2007). Reevaluation of bioactivity and antioxidant activity of Myrtus communis extract before and after encapsulation in liposomes. European Food Research and Technology. 226(): 58-590. Govaerts, R. et al. (12 additional authors) (2008). World Checklist of Myrtaceae. Royal Botanic Gardens. Kew. xv + 455 pp. Hayder, N.; A. Abdelwahed; S. Kilani; R. Ben Ammar; A. Mahmoud; K. Ghedira; and L. Chekir- Ghedira (2004). Anti-genotoxic and free radical scavenging activity of extracts from (Tunisian) Myrtus communis. Mutat. Res., 564: 89 95. Hayder, N.; I. Bouhlel; I. Skandrani; M. Kadri; R. Steiman; P. Guiraud; A.M. Mariotte; K. Ghedir; M.G. Dijoux-Franca; and L. Chekir-Ghedira (2008a). In vitro antioxidant and antigenotoxic potential of myricetin--o-galactosyde and myricetin--o-rhamnoside from Myrtus communis: Modulation of genes involved in cell defense using cdna microarray. Toxicol. In Vitro. 22: 567 581. Ghnaya, A.B.; H. Chograni; C. Messoud; and M. Boussaid (201). Comparative chemical composition and antibacterial activities of Myrtus communis L. Essential Oils Isolated from Tunisian and Algerian Population Plant Pathology and Microbiology. ISSN:2157-7471 JPPM. Hayder, N.; I. Skandrani; S. Kilani; I. Bouhlel; A. Abdelwahed; R. Ben Ammar; A. Mahmoud; K. Ghedira; and L. Chekir-Ghedira (2008b). Antimutagenic activity of Myrtus communis L. using Salmonella microsome assay. S. Afr. J. Bot., 74:121 125. Heywood, V.H.; R.K. Brummitt; A. Culham; and O. Seberg (2007). Flowering plant families of the world. Revd edn. Richmond Hill, ON: Firefly Books. Jerkovic, I.; A. Radonic; and I. Borcic (2002). Comparative study of leaf, fruit and flower essential oils of Croatian Myrtus communis L. during a one-year vegetative cycle. J. Essential Oil Res., 14: 266-270. DOI: 10.1080/10412905.2002.9699849. Lawrence, B.M. (199). Progress in essential oils. Perfumer and Flavorist. 18:52 55. Messaoud, C.; Y. Zaouali; A. Ben Saleh; M.L. Khoudja; and M. Boussaid (2005). Myrtus communis in Tunisia variability of the essential oil composition in natural population. Flavour and Fragrance Journal. 20: 577-582. Messaoud, C.; A. Béjaoui; and M. Boussaid (2011). Fruit color, chemical and genetic diversity and structure of Myrtus communis L. var. italica Mill. morph populations. National Institute of Applied Science and Technology (INSAT). BP 676, 1080. Migliore, J.; A. Baumel; M. Juin and F. Médail (2012). From Mediterranean shores to central Saharan mountains: key phylogeographical insights from the genus Myrtus. Journal of Biogeography. 9: 942-956. Mouterde P. (1966, 1970, 198). Nouvelle Flore du Liban et de la Syrie, Tomes+ Atlas- Dar Elmashreq, Beyrout, Liban. Mulas, M.; and R.A.M. Melis (2011). Essential oil composition of myrtle (Myrtus communis) Leaves. Journal of Herbs, Spices and Medicinal Plants. 17(1): 21-4. Mulas, M.; A.H.D. Francesconi; and B. Perinu (2002b). Myrtle (Myrtus communis L.) as a new

فحل وآخرون-المجلة السورية للبحوث الزراعية 5)1(:77-67. آذار/مارس 76 2018 aromatic crop: Cultivar Selection. JHSMP 9(2/):127 11. Mulas, M.; A.H.D. Francesconi; B. Perinu; and A. Fadda (2002a). Barbara and Daniela : Two cultivars for myrtle berries production. Acta Horticult., 576:169 175. Mulas, M.; M.R. Cani; and N. Brigaglia (1998). Characters useful to cultivation in spontaneous populations of Myrtus communis L. Acta Horticult., 457:271 278. Mulas, M.; M.R. Cani; N. Brigaglia; and P. Deidda (1999). Study of myrtle (Myrtus communis L.) genetic resources to promote extensive crop as integration of spontaneous harvest. Acta Horticult., 502:85 88. Musa, Ö.; and C. Jean-Claude (2005). Effect of collection period on the flavour profiles of the leaves of myrtle tree (Myrtus communis L.) growing wild in Turkey. Nadkarni, K.M. (1989). Indian Materia Medica, rd Edn, Popular Prakashan Pvt. Ltd., Bombay. 1:88. Ozek, T.; B. Demirci; and K.H.C. Baser (2000). Chemical composition of Turkish myrtle oil. J. Essent. Oil Res., 12: 541 544. Pichon, N.; M.J. Joseph; and J. Raynand (199). -beta-d-myricetin of Myrtus communis L. plants medicinales at phytoterapie. 26 (2):86-90. Thompson, J.C.; A. Chalchat; Y.B. Michet; and B. Linhart (200). Ehlers qualitative and quantitative variation in monoterpene co-occurrence and composition in the essential oil of Thymus vulgaris chemotypes. J. Chem. Ecol., 29: 859 880 Wahid, N. (201). Perspectives de la valorisation de l usage et de la culture du Myrtus communis au Maroc. Phytothérapie (souspresse). Yadegarinia, D.; L. Gachkar; B. Reyaei; M. Taghizadeh; and S.A. Astaneh (2006). Rasooli, I. Biochemical activities of Iranian Mentha piperita L., and Myrtus communis L. essential oils. Phytochemistry. 67: 1249 1255. Yoshimura, M.; and Y. Amakura (2008). Polyphenolic compounds isolated from the leaves of Myrtus communis. The Japanese Society of Pharmacognosy and Springer. Zanetti, S.; S. Cannas; P. Molicotti; P. Bua; M. Cubeddu; S. Porcedda; B. Marongiu; and L.A. Sechi (2010). Evaluation of the antimicrobial properties of the essential oil of Myrtus communis L. against clinical strains of Mycobacterium spp., Interdiscip Perspect Infect Dis. 1-.

فحل وآخرون-المجلة السورية للبحوث الزراعية 5)1(:77-67. آذار/مارس 77 2018 Aromatic Oil Composition of Myrtle Myrtus communis L. Leaves in Syria Omar Farouk Fahel *(1) Waleed Mansour (2) Fateh Khatib () and Bader AL-Deen Galab (1) (1). Scientific Agricultural Research Center of Aleppo, General Commission for Scientific Agricultural Research (GCSAR), Damascus, Syria. (2). Department of Renewable Natural Resources and Ecology, Faculty of Agriculture, University of Aleppo, Aleppo, Syria. (). Department of Plant Protection, Faculty of Agriculture, University of Aleppo, Aleppo, Syria. (*Corresponding author: Eng. Omar Farouk Fahel. E-mail: ofaroukfa@gmail.com). Received: 17/12/2016 Accepted: 29/01/2017 Abstract This research was carried out to determine the quantity of essential oil extracted from myrtle Myrtus communis L leaves, by hydro distillation, and to identify the major and minor components, besides to determine its quantities in the essential oil by Gas Chromatography-Mass Spectrometry GC-MS. The samples were collected on November 201 from eight different climatic locations (Aleppo, Zarzour, Alzenea, Katra AL-Rayhan, Al- Rayhana, Kasab, Mashta al-holou and Mosiaf). The quantity and composition of the essential oil were estimated on the basis of the leaves dry weight. Oil quantity varied between the studied genotypes from different locations, which range from 0.46 to 0.55 ml, with non-significant differences. Eighteen compounds were identified in myrtle essential oil, and there were significant differences in 1 compounds. 1,8-Cineole performed the highest rate (18.85%) compared with other components, followed by α-pinene (16.9%). While the lowest percentage was (0.1%) of Myrcene. The results showed superiority of humid and sub-humid areas in having higher content of the monoterpenes hydrocarbon compounds, compared to the semi-arid areas. While semi-arid areas performed high content in oxygenated monoterpenes compounds. The total content of oil components ranged between (78.5 to 86.26) %. The proportion of the major and minor components reached (59.45-22.71%) respectively. Key words: Essential oil, Myrtus communis L., Gas Chromatography, Oil components, Hydrodistillation.